קובה כמושבה קולוניאלית 27 באוקטובר 1942 - כריטופר קולומבוס מגיע לקובה ומתאר אותה "כאדמה היפה ביותר ששזפה עין אדם מעולם". 1512 - מוביל דייגו ולסקס משלחת מהיספניולה - (האי הסמוך דומינקנה וההאיטי) על מנת לכבוש את קובה. סוף 1514 - מוקמות כבר שבעה מושבות (בארקואה, סנטיאגו דה קובה, באיימו, קמאגווי, סנקטי ספיריטוס, טרינידד והוואנה). מנהיגי האינדיאנים אטואי וגואמה שמרדו בספרדים הועלו על המוקד. 1522 - עקב ביטול 'האנקומיאדה' (גיוס הילידים האינדיאנים וניצולם המשווע לעבדות) והחל יבוא של עבדים אפריקניים. 1555 - הוואנה נבזזת ע"י שודדי ים, ומתחילה בניית ביצורים בהוואנה ובסנטיאגו 13 באוגוסט 1762 ספרד מעורבת במלחמת שבע השנים בין בריטניה לצרפת, הספרדים נכנעים והבריטים שולטים באי במשך 11 חודשים, והתקופה זו מייבאים 400.000 עבדים אפריקאים נוספים בעקבות מרד העבדים בהאיטי . 1763 - חוזרת קובה לידי הספרדים בהסכם פאריז בתמורה לפלורידה, וכפיצוי קיבלו הספרדים את מחוז לואיזאנה מידי הצרפתים. בשנים 1848 - 1854 הציעו האמריקנים לספרד כ 130 מליון דולר בניסיון לקנות את קובה (זאת מאחר ובשנים אלו התחזק מעמדה של קובה כיצרנית הסוכר הגדולה בעולם) הספרדים סרבו והביאו עבדים נוספים כדי להגדיל את תעשיית הסוכר. 1865 - הופסק ייבוא העבדים האפריקאיים ובמקומם הובאו סינים ואינדיאנים ממקסיקו.
מלחמת העצמאות הראשונה - מלחמת 10 השנים 10 בנובמבר 1868- מכריז מנואל סספדס על התקוממות נגד ספרד ומעודד את בעלי המטעים לנקוט אמצעים נגד הכתר הספרדי, וקורא לביטול העבדות. אפריל 1869 - נסחו המורדים חוקה לביטול העבדות ובחרו במנואל סספדס לנשיאה הראשון של קובה. אוקטובר 1873 - סספדס מודח מכיסאו ונהרג כשהספרדים טמנו לו מארב.
מלחמת העצמאות השנייה 1895 - בהנהגת חוסה מרטי, אנטניו מסאו ומקסימו גומז יצאו שוב המורדים שהיו נחושים בעצמאות למלחמה ואף נחלו הצלחה. אבל חוסה מרטי נהרג בקרב חודש וחצי לאחר שפתח במלחמה. 1896 - מסאו וגומס שהיו מודעים לטעויות שנעשו במלחמת העצמאות הראשונה המשיכו מערבה כשהם מותירים הרס באזור האוריינטה. בדצמבר 1896 נהרג גם מסאו מדרום להוואנה. ינואר 1898 - נשלחת ספינת קרב אמריקאית במטרה להגן על אזרחי ארה"ב בקובה. ומתפוצצת ב 15 בפברואר בנמל הוואנה הסיבה לא ידועה עד היום. לאחר אסון הספינה מיין, מנסה ארה"ב לקנות את קובה מספרד בתמורה ל 300 מליון דולר, הספרדים מסרבים ומתחילה מלחמה בין ארה"ב לספרד שמותירה חללים ופצועים רבים. 17 ביולי 1898 - ספרד נכנעת ותיאודור רוזוולט שהשתתף בעצמו בקרבות מכריז על הניצחון. 12 דצמבר 1898 - חותמים האמריקאים והספרדים על הסכם שלום (הקובנים כלל לא הוזמנו לטקס) החלטת טלר (סנאטור אמריקאי) חייבה את ארה"ב לכבד את זכותה של קובה. למרבה המזל החלטה זו מנעה מארה"ב לספח את קובה. נובמבר 1900 - כונסו נבחרים קובנים ע"י מושל קובה מטעם ארה"ב על מנת לנסח חוקה לעצמאות קובה. הסנאטור אורוויל פלאט הוסיף נספח לחוק הכיבוש הצבאי של ארה"ב לפיו אחד התנאים למתן עצמאות היה לחתוך נתח של כ 116 ק"מ משטחה של קובה באזור מפרץ גוואנטאנמו. (הבסיס הוקם במטרה לשמור על נתיב הגישה המזרחי לתעלת פנמה, למים הכלא האמריקאי גוואנטאנמו הידוע לשמצה). נספח זה מאפשר לאמריקאים להתערב צבאית בעניינים הפנימיים של קובה בכל רגע נתון. הקובנים שחששו מכיבוש צבאי לזמן בלתי מוגבל קיבלו את התיקון בחריקת שיניים כאפשרות הגרועה פחות.
כינונה של רפובליקה 20 במאי 1902 - הופכת קובה לרפובליקה עצמאית. ארה"ב מעורבת מאחורי הקלעים בכל המהלכים הפוליטיים של הרפובליקה ובכך יוצרת מעין משטר של ממשלות בובות חלשות מושחתות ותלותיות. השליטה של ארה"ב באדמות במכרות ובתעשייות הקובניות הייתה גדולה ומשמעותית. השליטים הרודנים הנהיגו שלטון אימים בחסות האמריקאים ובתקופת היובש בארה"ב פרחה בקובה תעשיית שהתבססה על הימורים אלכוהול וזנות. 1925 - 1933 שולט בקובה חרארדו מצאדו מוראלס. 4 בספטמבר 1933 - עולה לשלטון פולחניו בטיסטה ומספיד לשתי ממשלות נוספות מושחתות ומשוללות יכולת. 10 במרץ 1952 - יוזם בטיסטה מהפכה צבאית ועולה שנית לשלטון.
המהפכה הקובנית בהנהגת פידל וצ'ה 26 ביולי 1953 - מוביל פידל קסטרו 119 מורדים למתקפה על המחנה הצבאי מונקדה שהיה חשוב מבחינה אסטרטגית, המתקפה נכשלה לאחר שפטרול צבאי זיהה את שיירת המכוניות והרס את גורם ההפתעה.55 מורדים שנלכדו עונו באכזריות והוצאו להורג. פברואר 1955 - זוכה באטיסטה בבחירות לאחר שזייף את תוצאותיהן ומשחרר את כל האסירים הפוליטים בהם פידל קסטרו במחווה של רצון טוב. פידל וראול בורחים למקסיקו ומנסים לארגן מחדש את המרד. 25 בנובמבר 1956 עלתה קבוצה של 82 אנשי התנועה על היאכטה "גראנמה", ועשו את דרכם לכיוון קובה. ב 2 בדצמבר הם נחתו בפלאיה לאס קולוראדאס שבחופה הדרום מזרחי של קובה, במחוז אוריינטה. המיקום לא היה מקרי מאחר ובשנת 1895 הגיע לאותו אזור חוסה מארטי, שהוביל את המאבק הקובני לעצמאות מספרד. לאחר הנחיתה החלו לנוע לכיוון הסיירה מאסטרה, רכס הרים מיוער בו הקימו את מפקדתם. בדרכם לסיירה מאסטרה נתקלו המורדים בכוחות צבא, שהרגו את מרביתם. היתר נמלטו, בקבוצות קטנות, עד שהצליחו להתאחד מחדש. אותה קבוצה, שכללה את האחים קסטרו, קמילו סיינפואגוס וצ'ה גווארה, הייתה לגרעין הקשה של הנהגת התנועה. עד 1958 - עסק קסטרו בבניית כוחו ובהתקפות גרילה על צבאו של בטיסטה באזור הסיירה מאסטרה. באותה תקופה, הצליח קסטרו להשיג שליטה צבאית באזור, על אף הנחיתות המספרית והתשתיתית. באמצעות הוצאה להורג של מי שנחשד כתומך בבטיסטה.
ניצחון המהפכה 21 באוגוסט יצא קסטרו למתקפת נגד. הכוח בפיקודו של קסטרו נע לכיוון סנטיאגו, בעוד כוחות בפיקודם של גווארה, קמילו סיינפואגוס וויליאם אלכסנדר מורגן נעו מערבה. הכוחות שהתקדמו מערבה צברו בדרכם ניצחונות ותומכים. 29 בדצמבר 1958, חסמו כוחותיו של גווארה מסילת ברזל ולכדו בה רכבת עמוסה בחיילים, בתחמושת ובאספקה, בסמוך לסנטה קלרה. בקרב שנמשך שעה וחצי בלבד, הצליחו להשתלט על הרכבת. ב-31 בדצמבר 1958 תקפו כוחותיו של גווארה, אליהם חברו כוחותיו של סיינפואגוס, את סנטה קלרה עצמה. לאחר שרשרת הכשלונות של צבא בטיסטה, המוראל של חייליו היה ירוד. עד אחר הצהריים באותו היום נפלה העיר בידי המורדים. 1 בינואר 1959 נמלט בחשאי לרפובליקה הדומיניקנית, ובכך הגיע הקץ לשלטונו. באותו היום עוד המשיכו קרבות ברחבי המדינה 2 בינואר 1959 נודע דבר הימלטו של בטיסטה מהמדינה, והצבא בסנטיאגו דה קובה נכנע לכוחותיו של קסטרו שצרו על העיר, ללא קרב. באותו היום הגיעו גווארה וסיינפואגוס להוואנה. קסטרו עצמו הגיע לבירה. 8 בינואר 1959 היגיע פידל קסטרו להוואנה בסיומו של מסע ניצחון ברחבי המדינה. משנת 1959 החל משטר המהפכה הנשמר עד ימים אלו.
המשבר ביחסים עם ארצות הברית וההתקרבות לגוש המזרחי ארצות הברית הכירה בשלטון קסטרו כבר ב-7 בינואר, והנשיא אייזנהאואר אף החליף את שגרירו בהוואנה, שהיה מקורב לבטיסטה. התפיסה הרווחת בארצות הברית הייתה שיש להשאיר את קובה בתוך מעגל ההשפעה האמריקני. עם זאת, בתוך חודשים ספורים החלו להישמע בארצות הברית קולות בדבר הצורך בהחלפתו של קסטרו במנהיג נוח יותר לארצות הברית. בפברואר 1960 חתמה קובה על הסכם לרכישת נפט מברית המועצות. בתי הזיקוק, שהיו בבעלות אמריקנית, סירבו לזקק את הנפט, ובתגובה הלאימה אותם קובה, כמו גם רכוש של חברות אמריקניות נוספות. בהמשך, ביצעה קובה רפורמה אגררית שהגבילה את הבעלות על קרקעות פרטיות. היחסים בין שתי המדינות הידרדרו במהירות. 3 בינואר 1961 ניתקה ארצות הברית את יחסיה הדיפלומטיים עם קובה. 3 בפברואר 1962 הטילה עליה אמברגו, שנכון לשנת 2020 עדיין עומד בתוקפו. במקביל להידרדרות היחסים עם ארצות הברית, מצאה לה קובה בת ברית חדשה - ברית המועצות, יריבתה הגדולה של ארצות הברית בעידן המלחמה הקרה.
קובה כמדינת חסות של ברה"מ קסטרו, שהמהפכה שהנהיג לא נועדה להפוך את קובה למדינה קומוניסטית, החל לצעוד בכיוון זה. ב-16 באפריל 1961 הכריז כי המהפכה הייתה מהפכה סוציאליסטית, ובנאום לאומה שנשא ב-2 בדצמבר אימץ את הקומוניזם. ב-15 באפריל 1961 הפציצו מטוסים הנושאים סימול קובני מזויף ושהוטסו בידי גולים קובנים, בסיסים של חיל האוויר הקובני.
הפלישה למפרץ החזירים ב-17 באפריל 1961 ,יומיים לאחר ההפצצה ויום לאחר שקסטרו הכריז כי המהפכה היא סוציאליסטית, נחת גדוד של כ-1,400 גולים, שאומן ומומן בידי כוחות ה CIA, מערבית לסיינפואגוס, במקום המכונה "מפרץ החזירים" האמריקאים קיוו כי נחיתת הגולים תצית התנגדות עממית לקסטרו, שתפיל את משטרו. התנגדות זו לא באה, הפלישה נכשלה, ורוב הגולים שנטלו בה חלק נהרגו או נשבו. במקביל, שתי ספינות אספקה אמריקניות הוטבעו על ידי חיל האוויר הקובני. הנשיא קנדי העדיף שלא להיגרר למלחמה, והורה לצבאו שלא לסייע לגולים הקובנים. ב-19 באפריל נכנעו הגולים סופית. כתוצאה מהפלישה הכושלת, לא רק שקסטרו לא הודח, אלא שמעמדו אף התחזק.
משבר הטילים הבליסטים באוקטובר 1962 גילו מטוסי ביון אמריקנים משגרי טילים בשטחה של קובה. בהודעה ששודרה בטלוויזיה, הודיע הנשיא קנדי על הימצאותם של טילים גרעיניים סובייטיים בקובה, וקבע שכל התקפה מצד קובה תיחשב להתקפה מצד ברית המועצות, על כל המשתמע מכך. מיד אחר כך הטיל הצי האמריקני מצור ימי על קובה. נשיא ברית המועצות, חרושצ'וב, שיגר מסר לקנדי, ולפיו הטילים נועדו למטרה הרתעתית ולא למטרת התקפה, וכי הוא נכון להוציאם מקובה אם ארצות הברית תתחייב שלא לפלוש לקובה. לאחר מכן, הוסיף תנאי נוסף - פינוי בסיסי הטילים האמריקניים בטורקיה. במקביל, ספינות סובייטיות החלו לעשות דרכן לאזור קובה. המתיחות הגיעה לשיאה, ועלה חשש כי תתלקח לכדי מלחמה גרעינית בין המעצמות. בסופו של דבר הודיע קנדי כי הוא מקבל את התנאי הראשון של חרושצ'וב (ובאופן חשאי קיבל גם את התנאי השני). במהלך נובמבר הוצאו הטילים מקובה, וב-20 בנובמבר הוסר המצור הימי.
לאחר התפרקות ברית המועצות עם התפרקות ברית המועצות ב-1991 איבדה קובה לא רק בת ברית, אלא גם את הבסיס הכלכלי שלה. כ - 80% מהסחר הבינלאומי של קובה היה עם ברית המועצות. מוצרים שונים, ובהם נפט, לא הגיעו עוד למדינה, ולמוצרים שהיא עצמה ייצרה לא היה עוד שוק. כתוצאה מכך, נקלעה קובה למשבר כלכלי חריף, והממשלה הכריזה על "תקופה מיוחדת" (Periodo especial). במהלך התקופה המיוחדת צומצמו שירותי התחבורה ואספקת החשמל, והונהג קיצוב של מוצרי מזון. ארצות הברית קיוותה שהמשבר הכלכלי יביא לנפילת קסטרו, והקשיחה את האמברגו שהטילה על קובה. מספר אירועים של מחאות נגד הממשלה אמנם נרשמו, אך הממשלה הצליחה להתגבר על כל כיסי ההתנגדות. ב 1996 בניסיון להתמודד עם המשבר, החליט קסטרו לנצל את הפוטנציאל התיירותי של קובה, ופתח את שעריה לתיירות מערבית. במקביל, החלה ממשלת קובה בפיתוח מיזמים משותפים עם חברות מערביות בתחומי החקלאות, התעשייה והתיירות. לשם כך, אף הותר השימוש בדולר האמריקני במדינה, ונפתחו חנויות מיוחדות שבהן נמכרו מוצרי מותרות במטבע לתיירים המכונה פסו קונברטיבלה (Convertible או CUC). למעשה, הונהגו בקובה שתי כלכלות נפרדות - אחת התבססה על ה-CUC ואחת התבססה על הפסו.